Značka byla založena v roce 1979, kdy Roger Cleveland začal vyrábět a prodávat golfové hole. Cleveland začínal jako malá společnost, která vyráběla tradiční golfové hole od 40. a 50. let, a dnes má v golfovém průmyslu velmi vysoké postavení.
Když golfista Corey Pavin zvítězil v roce 1995 na US Open s produkty z Clevelandu, dostala značka skutečný náskok a začala se z ní stávat známá značka po celém světě. Cleveland sponzoruje několik slavných golfistů, včetně: Vijah Singh, Boo Weekley, Joe Durant a David Howell.