Die Marke wurde 1979 gegründet, als Roger Cleveland begann, Golfschläger zu produzieren und zu verkaufen. Cleveland begann als kleines Unternehmen, das traditionelle Golfschläger aus den 40er und 50er Jahren herstellte und heute eine sehr hohe Position in der Golfbranche einnimmt.
Als der Golfer Corey Pavin 1995 mit Produkten aus Cleveland die US Open gewann, bekam die Marke einen echten Kick und entwickelte sich zu einer weltweit bekannten Marke. Cleveland sponsert mehrere berühmte Golfer, darunter Vijah Singh, Boo Weekley, Joe Durant und David Howell.