Tuotemerkki perustettiin vuonna 1979, kun Roger Cleveland alkoi tuottaa ja myydä golfmailoja. Cleveland aloitti pienenä yrityksenä, joka tuotti perinteisiä 40- ja 50-luvun golfmailoja ja saa tänään erittäin korkean aseman golfteollisuudessa.
Kun golfaaja Corey Pavin voitti US Openin vuonna 1995 Clevelandin tuotteilla, brändi sai todellisen potkun ja siitä alkoi tulla tunnettu brändi kaikkialla maailmassa. Cleveland sponsoroi useita kuuluisia golfareita, kuten: Vijah Singh, Boo Weekley, Joe Durant ja David Howell.