Merket ble grunnlagt i 1979 da Roger Cleveland begynte å produsere og selge golfkøller. Cleveland startet som et lite selskap som produserte tradisjonelle golfkøller fra 40- og 50-tallet og får i dag en meget høy posisjon i golfindustrien.
Da golfspiller Corey Pavin vant US Open i 1995 med produkter fra Cleveland, fikk merket et skikkelig spark, og det begynte å bli et kjent merke over hele verden. Cleveland sponser flere kjente golfere, inkludert: Vijah Singh, Boo Weekley, Joe Durant og David Howell.