Varumärket grundades 1979 när Roger Cleveland började producera och sälja golfklubbar. Cleveland startade som ett litet företag som producerade traditionella golfklubbar från 40- och 50-talet och får idag en mycket hög position inom golfbranschen.
När golfspelaren Corey Pavin vann US Open 1995 med produkter från Cleveland fick märket en riktig kick och det började bli ett välkänt varumärke över hela världen. Cleveland sponsrar flera kända golfare, inklusive: Vijah Singh, Boo Weekley, Joe Durant och David Howell.